Am Sonntag, den 23. August, wurde in der Halbzeitpause des Endspiels im Arnsberger Kreispokal von Glücksfee Dorothee Findeisen die erste Runde des zukünftigen Wettbewerbs ausgelost. Alle 32 Mannschaften gehen an den Start und kämpfen am Mittwoch, den 09. September, um den Einzug ins Achtelfinale. Unter anderem tritt A-Ligist SG Herdringen/Müschede bei B-Liga-Aufsteiger FC Tricolore an.
Alle nachfolgenden Runden werden wie schon im Vorjahr separat ausgelost. Das Achtelfinale im Arnsberger Kreispokal wird am Mittwoch, den 07. Oktober, ausgetragen. Den Abschluss des Jahres 2020 bildet das Viertelfinale am Mittwoch, den 18. November. Die beiden Halbfinalspiele finden am Mittwoch, den 12. Mai 2021, statt. Das Finale steigt schließlich am Donnerstag, den 03. Juni 2021, im Stadion Große Wiese in Hüsten, wo B-Ligist Türkiyemspor Neheim-Hüsten Ausrichter sein wird.
